लगातार असफलताओं में बुरी तरह घिर चुकी सेरेना 2018 में ही सिलीकान वैली क्लासिक टूर्नामैंट के शुरुआती मैच में ही फिर एक सिंगल खिताब विजेता खिलाड़ी जोहाना कोटा से एक तरफा मुकाबले में हार गई। यह हार सेरेना के भावनात्मक पक्ष से जुड़ी हुई थी। उसने टैनिस से बाहर आकर बताया कि मैच से 10 मिनट पहले 2003 में अपनी बहन येटूंडे के हत्यारे को ज़मानत मिलने का समाचार इंस्टाग्राम पर पढ़ा था और वह इस समाचार को अपने दिलो-दिमाग से निकाल नहीं सकी। इसके बाद टोरांटो टैनिस मुकाबले में नाम वापस लेने का कारण उसने मां बनने का बाद डिप्रैशन  होना बताया। सेरेना की हार का सिलसिला अभी भी रुका नहीं था। फिर सिनसिनाटी टूर्नामैंट में पहला चरण जीत कर दूसरे चरण में वह पैत्रा कवितोवा से हार गई। इसी तरह 2018 के यू.एस. ओपन न्यूयार्क के तीसरे चरण में अपनी बहन वीसन को हराने के बाद वह 19वें दर्जे की लातवीआई खिलाड़ी अंस्सिजा स्वेसतोवा को सैमीफाइनल में हराने के बाद फाइनल में नाओमी ओसाका से सीधे सैटों में हार कर पुन: खिताब से चूक गई।  फिर 2019 के आस्ट्रेलिया ओपन में सेरेना के पहले 3 चरण जीतते हुए चौथे चरण में विश्व नम्बर एक खिलाड़ी सिमोना हालेप को हराया तो एक बार फिर विश्व भर के टैनिस प्रेमी सेरेना द्वारा चिरकाल से सम्भावित जीत का सपना पूरा होते देख रहे थे। क्वार्टर फाइनल में सेरेना का मुकाबला 7वें नम्बर की रैंकिंग वाली खिलाड़ी करोलीना पीलस्कोवा के साथ था। सेरेना के पहला सैट गंवाने के बाद दूसरा सैट जीता और वह तीसरे सैट में भी दबदबा बना कर चल रही थी कि अचानक पैर को आई मोच उसकी जीत की जड़ों में बैठ गई। पलिस्कोवा ने लगातार 6 गेम जीतते हुए लगातार 4 मैच प्वाइंट बचाने के साथ जीत दर्ज करते हुए सेरेना को टूर्नामैंट से बाहर कर दिया। 
असफलाओं ने अभी भी सेरेना का पीछा नहीं छोड़ा। इसी वर्ष इंडियन वैलिस मास्टर टूर्नामैंट में भी उसे तीसरे चरण में गैबरीन मुरूगुजा के खिलाफ खेलते हुए वायरल होने के कारण मुकाबला अधर में छोड़ना पड़ा। चोट का संताप सेरेना के लिए म्यामी और रोम के मुकाबलों में भी छाया बना रहा। बाद में वह विम्बलडन 2019 में फाइलन मैच में सिमोना हालेप से हार गईं। इसी वर्ष कैरेडियन ओपन में खेल रही सेरेना ने क्वार्टर फाइनल में जब शीर्ष खिलाड़ी नाओमी ओसाका को और सैमीफाइनल में चैक गणराज्य की मारिया बुजकोवा को हराया तो उसकी रिकार्ड बराबरी करने वाले खिताब जीतने की संभावनाएं पुन: प्रबल हुईं और वह फाइनल में ऐतिहासिक जीत से एक कदम दूर थी परन्तु किस्मत को कुछ और ही मंज़ूर था। उसने फाइनल में कनाडा की कम आयु की खिलाड़ी बियांकां एड्रीक्यू के साथ 19 मिनट के खेल के दौरान ही पीठ के दर्द के कारण मैच छोड़ दिया। दर्द ने एक बार फिर सेरेना विलियम्स से ऐतिहासिक जीत का मौका छीन लिया। इसी दर्द ने उसे सिनसिनाटी टूर्नामैंट में से बाहर होने के लिए मजबूर किया। एक बच्ची की मां बनने के बाद 2020 में एएसबी क्लासिक टूर्नामैंट के फाइनल में विरोधी खिलाड़ी जैसिका पेगुला को हरा कर जीता कप उसका पहला खिताब था। सेरेना को 2020 के आस्ट्रेलिया ओपन के तीसरे चरण में चीन की खिलाड़ी वांग कियांग से हार कर फिर असफलता का कड़वां घूंट भरना पड़ा। कोविड महामारी के बाद आरंभ हुए खेल मुकाबलों में भी सेरेना को टॉप सीड ओपन, सिनसिनाटी ओपन और यू.एस. ओपन में भी असफलता का सामना करना पड़ा। अक्तूबर, 2020 के फ्रैंच ओपन मुकाबले में भी उसे पांव के छालों के कारण दूसरे चरण के मुकाबले से बाहर होना पड़ा। 2021 के आस्ट्रेलियन ओपन में हाल ही में सैमीफाइनल में सेरेना की नाओमी ओसाका के हाथों हार ताज़ा घटना है। चाहे सेरेना लगातार हार के बाद अपनी पहले जैसी विजेता लय पकड़ने के लिए शारीरिक और मानसिक तौर पर संघर्ष कर रही है परन्तु विश्व भर के प्रशंसकों और खेल विश्लेषकों को उम्मीद है कि सेरेना भविष्य में अपने विशाल खेल अनुभव को उपयोग करते हुए एक बार फिर चैम्पियन खिलाड़ियों की तरह और खिताबी रिकार्ड की बराबरी भी करेगी और भविष्य के खिलाड़ियों के लिए पहाड़ जैसे रिकार्ड भी खड़े करके रहेगी। 

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